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2月にシングル『遠い空で』を、3月にはDEENの初のベスト・アルバム『DEEN SINGLES +1』を発表した。これまでの全シングルと未発表曲だった『銀色の夢 ～All over the world～』を収録したこのアルバムは、オリジナル・コンフィデンス誌初登場1位を獲得。93年からのデビューから現在までの軌跡を追っただけではなく、彼らの無限の可能性を感じさせてくれる内容とともにメンバー自身のひと区切りとして、DEENの今後を確認できたアルバムとなった。さらに、5月からは全国ツアー「DEEN LIVE JOY-Break2 ～All over the world～」もスタート。それまで内に秘めていたパワーが溢れ出すような、バンドとしての強さをともなったシングル『君さえいれば』、『手ごたえのない愛』をリリース。バンドとして4人の個性をより反映させたアルバム『The DAY』を発表し、DEENとしての新境地を切り開いた。
【アルバム『Ballads in Blue ～The greatest hits of DEEN～』のライナーノーツより】
「夢であるように」を作っていた頃に、自分たちが今までやってきた音楽を見つめ直そうという話になって、ベストアルバムを出すことにした。【『J-ROCK magazine』1999年2月号（J-ROCK MAGAZINE）、p.83】
以前は世間一般が期待しているDEENサウンドっていったいなんだろう？
とわりと内向的に考えていたが、『DEEN SINGLES +1』を出す頃からは池森が歌って僕らがプレイすれば、それがDEENサウンドなんだ
という気持ちになり、いろいろな可能性を探し始めた。【『CD HITS!』1999年1月号（学習研究社）、p.72】
1997年発売のシングル『君がいない夏』のカップリング曲「love me」がその後のシングル曲「君さえいれば」と「手ごたえのない愛」へと繋がっていった。DEENはこんなサウンドもできるというきっかけになった曲
。【会報『DEENIM』Vol.17（1998年発行）、p.4】
『君さえいれば』は、ベストアルバム『DEEN SINGLES +1』を作り、DEENの軌跡を確信したあとのシングルということで、メンバーの気持ちの一体感が特に強くなった。新しいDEENサウンドを作るため様々なアレンジを試すなど、試行錯誤を繰り返した。【無料冊子『Pause』（1998年12月20日配布）、p.13】
新しいDEENを見せたかったが、今までのDEENのイメージを大切に思っている人がどう受け止めるのかという不安もあった。【会報『DEENIM』Vol.17（1998年発行）、p.6】
『The DAY』はロック色の強いアルバム。当時、プロデューサーの指示のもと活動していた。ライブをやり始めてから、ロックに挑戦してみたらどうかという考えがあったかもしれない。「ロックやろうぜ」ということではなかったはず。そろそろこういうのもやろうか、という自然な流れもあったと思う。【2008年9月22日放送のbayfm「夜カフェdeen」142回目より、池森さんの発言を要約】