作品名、ライブ/ツアータイトルは各詳細ページへと繋がっています。
99年は“歌”そのものを大切にしてきた信念を確認するべく、たて続けに『遠い遠い未来へ』、『JUST ONE』、『MY LOVE』のバラードをリリース。彼らのスタートでもあるバラード曲を出すことで原点に立ち戻りながらも、彼らの新たな試みとして、11月には『Christmas time』という“クリスマスの一日”をテーマに映像感を大事に作り上げたというコンセプト・マキシをリリースする。“Classics”シリーズとして、DEENの違った側面を見せて行くというこのマキシは、発売と同時に全国のレコード店で品切れが続出するという大反響をみせた。また、ライブ活動においては、この年一気に規模を拡大。2度の全国ツアーを実施。「DEEN LIVE JOY-Break3」は、渋谷公会堂4daysを含む15本の全国ツアー。ファイナルでは、彼らのライブ活動の原点となり、特に思い出深いCLUB CITTA'川崎に戻ることを選んだ。このライブへの応募総数は1万件を超えた。「DEEN LIVE JOY-Break4」では、更に規模を拡大し、33本のツアーを行う。DEENの集大成としてのファイナルは、12月11日横浜アリーナ。ライブ・バンドとしても急成長を遂げた彼らは、常に大切にしてきた距離感と一体感をここでも作りあげた。そして、1900年代から新たに誕生する時代へと移り変わる日に、彼らは2000年に向けて最も前進しようとする“神戸”でのカウントダウン・ライブを行った。このライブを最後にドラムス宇津本直紀が脱退。
【アルバム『Ballads in Blue ～The greatest hits of DEEN～』のライナーノーツより】
人の心を癒す音楽を作りたい、21世紀に向けてその音楽を継承しなければならないという意味も込めて、DEENが一番得意とするバラードナンバーで勝負していきたいという気持ちが、メンバーの中で再び芽生えてきていた。【『ザッピィ』1999年8月号（メディアファクトリー）、p.142】
「JUST ONE」「MY LOVE」「Christmas time」とBallad3部作を発表
【シングル『Power of Love』のフライヤーより】
Break4の構想は1999年3月くらいからあった。Break3の途中で、すでに次の展開を考えていた。【『J-ROCK magazine』1999年12月号（J-ROCK MAGAZINE）、p.91】
Break4のMCで、初めて本当の心境を語った。【会報『DEENIM』Vol.21（1999年発行）、p.3】
DEENとしてデビューして7年。デビュー曲の大ヒットというラッキーなスタートの裏側で、我々には計り知れない葛藤があったことを語る池森。「当時は自分達の持っている自信よりも“DEEN”という（目に）見えない存在が、想像もつかないスピードで先にいってしまったと正直思いました。この差を埋めるには時間がかかりそうだとも思った。でもリリースやライブを重ねていく中、今回のツアーで、やっと先へいってしまった“DEEN”の後ろ姿が見えてきて、本当の意味でのスタートラインにこれたと実感しています。みんな、ここまで支えてくれて本当にありがとう」