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様々な意味で節目を迎えたDEENが2000年に掲げたテーマは“愛”。DEENの元来持つ温かさや強さを“愛”という言葉に表わし、4月19日リリースのシングル『Power of Love』で2000年の活動がスタート。続いて5月24日にはアルバム『'need love』、6月21日には初のライブビデオ『DEEN LIVE JOY Special 横浜アリーナ』をリリースした。そのアルバムを引っさげ昨年より更に規模を拡大した4ヶ月にわたる全国45ヵ所7万人動員のツアー『DEEN LIVE JOY-Break5』を実施。そのツアー中、『Christmas time』に続くコンセプトマキシシングル“Classics”シリーズ第2弾『秋桜 ～more & more～』を9月にリリース。更にツアー終了直後の11月には1年振りのバラードシングル『哀しみの向こう側』をリリース。子の楽曲はドラマ主題歌に起用され番組HPや放送局に問い合わせと心癒されたとの反響が殺到。そして20世紀最後の日、DEENは再びファンの前に立ちカウントダウンライブを実施。20世紀の活動を締めくくると共に新しい世紀の始まりをファンとともに迎えた。
【アルバム『Ballads in Blue ～The greatest hits of DEEN～』のライナーノーツより】
1999年のライブツアー「DEEN LIVE JOY-Break4」には、いろいろな面での答えがあった。それは、音楽を続けられているのはファンに支えられ守られているからなんだということ。それは皆の愛であり、それを返す方法は音楽しかない。その思いからラブ & ピース
をテーマに曲を作った。【『CDでーた』2000年5月5日号（角川書店）、p.62】
DEENのライブに行ったことがない人やデビューした頃のイメージを持っている人は、「Power of Love」を聴いて意外に思うかもしれない。21世紀に向けて今年の活動でそのイメージの壁を壊し、自分たちがやっていることとイメージを同じにしたい、とメンバーは語っている。【無料冊子『パーチャス！』2000年6月号、p.19】
会報『DEENIM』Vol.22（2000年発行、p.4）で、『Power of Love』について語るメンバー。
田川さん: 「20枚目か…」っていう驚きはありました。逆に「20枚」っていう数字を見て「7年もやってるんだなー」とびっくりしましたね。
山根さん: 僕は「いつの間に…」って感じかな？ これからがスタートだと思ってるし…。
池森さん: あっという間だったけど、「やっと来たぞ」っていう感じはある。ホントの意味でここからだって。今までも再三「ここからだ」って言ってたけどさ（笑）。
池森さん: デビュー時は本当に地に足がついていなかった。とにかくセールスだけがドカーンと行ってしまって、実感とか制作過程の確認とかが追い付かなかった。先に行ってしまった「DEEN」という存在に、追い付くための7年間だったな、と。だけど「見えた」って言っただけで、追い付いてはいないんだよね（笑）。でも目に見えないものを追い掛けるより「あっ見えた！」っていう時って勢いが増すと思う。その確信が持てたことから今回のシングルが出せたと思ってます。
【会報『DEENIM』Vol.22（2000年発行）、p.5】
1999年のライブツアー「DEEN LIVE JOY-Break4」は33本のツアーだった。それまでは20本が基点で、20本の後は未知の世界だった。池森さんは到底やれそうにないと思っていた。だが皆に乗せられて思いもしない力が出てきたという。そして再びロングツアーを決めた。【無料冊子『パーチャス！』2000年6月号、p.20。たぶん】
Classicsシリーズの第2弾として『Classics Two SEPIA 秋桜 ～more & more～』を制作した。以前の曲をリアレンジして収録することに、最初は抵抗があった。しかし、ライブのアコースティック・コーナーに関する皆の声を聞いて、やはり形に残そうと決めた。前回「このまま君だけを奪い去りたい」をリアレンジした時は不安があった。100万人以上が聴いた曲であり、DEENの象徴のようなイメージもあったため。田川さんは次のように話す。――あえて大胆に切りくずしたことによって、『Two』でのリアレンジは、プレッシャーより楽しみの方が大きくなりました。「オリジナルの方がいい」っていう人がいても、もちろんいいと思います。その心のゆとりが音にも伝わっていればいいですね。
【会報『DEENIM』Vol.24（2000年発行）、p.3】
田川さんは2000年の活動について、神戸でのカウントダウンが終わった後にみんなで考えた構想通りに動けたと思います
と話している。【会報『DEENIM』Vol.25（2000年発行）、p.4】
デビュー当時から振り返って、池森さんは次のように話している。――新しい曲をレコーディングするたび、“これでいいのか？”と自問自答を繰り返し…。1996年から本格的なライヴ活動をスタートさせて、やっと自分の道標のようなものが見えてきましたが、本格的なセルフ・プロデュースを始めたのは2000年。つまり、デビューからの7年は言うなれば“修行時代”。
【アルバム『DEEN PERFECT SINGLES +』の新星堂版セルフライナーノーツ】